Debut con el Sporting de Lisboa

En 2001 realizó una prueba de tres días para fichar por el Sporting de Portugal y finalmente lo ficharon. 

Cuando Cristiano Ronaldo tenía quince años, fue diagnosticado un problema de corazón que pudo haberle forzado a retirarse de jugar fútbol. El Sporting de Lisboa informó a la madre de Cristiano Ronaldo cual era el problema, que, conscientes de los riesgos, le dio permiso para ir al hospital. A continuación, se sometió a una operación en la que analizó a través de cirujía laser el área del corazón que estaba causando el problema. La cirugía se realizó por la mañana y Cristiano Ronaldo, fue dado de alta del hospital la misma tarde y en pocas dias despúes volvió a entrenar.

Sin duda, su gran desarrollo futbolístico le acabaría llevándo a jugar sus primeros 90 minutos en la SuperLiga Portuguesa en octubre de 2001, cuando contaba con tan sólo 16 años de edad. Cristiano causó entre afición y prensa una grata impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales de la plantilla que se proclamó campeón en la temporada 2001-02.

Cristiano Ronaldo se convirtió en el primer jugador en jugar en una temporada en los juveniles del Sporting.

En verano de 2003, Sporting de Lisboa y Manchester United disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguración del estadio José Alvalade para la Eurocopa 2004 que se disputaría en tierras portuguesas. En ese partido el joven extremo cuajó una magnífica actuación que asombraría tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Alex Ferguson, que consiguió el traspaso del portugués al club inglés poco después en ese mismo verano.